Je s Brucem Willisem spoluzakladatelem společnosti Cheyenne Enterprises, LLC, společnost, se sídlem v Los Angeles, California a Jackson Hole, Wyoming, se zaměřením na zábavní průmysl, filmovou a televizní produkci. Před založením Cheyenne Enterprises se Arnold zabýval déle než 20 let hledáním talentů. Svou kariéru zahájil v Rifkin - David a byl zakládajícím partnerem mimořádně úspěšné společnosti Triad Artists. V roce 1992 byla Triad Artists koupena Agenturou William Morris a Arnold byl jmenován ředitelem Motion Picture Department. V roce 1996 se stal prezidentem této agentury a zůstal u William Morris Agency do září 1999, kdy založil Cheyenne se svým bývalým 17 letým klientem, Brucem Willisem.
Pochází z New Yorku, studoval na the University of Cincinnati, nyní žije v Los Angeles a v Jackson Hole se svou manželkou Ritou a svými třemi dětmi.