Získal kritické uznání rolí vojína Jacksona v dramatu
Stevena Spielberga Zachraňte vojína Ryana. Pepper vyrůstal na západním pobřeží Kanady a rodiče jej vychovávali velmi
nekonvenčním způsobem. Když mu bylo pět let, rodiče se s ním nalodili na 12m dlouhou
loď, kterou postavili v kůlně za domem. Loď dostala název Moonlighter a stala se na
následujících pět let jejich domovem. Společně se plavili od ostrova k ostrovu v jižní
části Tichého oceánu. Při tom se snažili využít starých dovedností a znalostí a proto tedy
ostrovy jako Fidži, Tahiti, Havaj apod. Hledali je jen s pomocí sextantu a navigace podle
hvězd. Pepper získal základní vzdělání od rodičů nebo korespondenčních kurzů, kdykoliv
to však bylo možné, dávali jej zapsat do školy. Jako například na Raratonga a nebo na
Novém Zélandu. V Polynésii na něj udělali velký dojem místní obyvatelé, kteří se
vyjadřovali prostřednictvím příběhů, tance a hudby. Během těchto let se rozvinula láska
k divadlu - a protože během měsíců na moři neměl příležitost sledovat televizi -
představivost a umělecké dovednosti.
Rodina Pepperových se nakonec vrátila do Kanady, kde si u malého města na ostrově na
západním pobřeží postavili farmu. Obyvatelstvo města bylo velmi různorodé - žili v něm
farmáři, hippies, básníci, malíři a hudebníci. Během let, kdy začal docházet do
Vancouver Actors Studio, se jeho vášeň pro umění ještě prohloubila a proto se herectvím
začal živit.
Bojiště Země - USA, 2000