Jeho nejnovější film Trust The Man měl v roce 2006 jednu z nejvyšších tržeb na filmovém festivalu v Torontu. Jednalo se o vztahové drama zasazené do New Yorku, kde hráli Julianne Moore, David Duchovny, Billy Crudup, Maggie Gyllenhaal, Eva Mendes, Ellen Barkin, a Garry Shandling. Freundlich vyrůstal na Manhattanu, kde absolvoval dvojitou specializaci na Cinema Studies a filmovou a televizní tvorbu na Tisch School při New York University of Arts. Jako scénárista a režisér debutoval s krátkým filmem A Dog Race in Alaska, ve kterém se představili Sam a James Waterstonovi. Následoval další krátký dokument Hired Hands. Svůj první celovečerní film režíroval podle vlastního scénáře, když mu bylo pouhých 26 let. V tomto debutu The Myth of Fingerprints, si hlavní roli zahrála Julianne Moore, Roy Schneider, Blythe Danner, a Noah Wyle. Film měl premiéru na filmovém festivalu v Sundance a následovala cena diváků na filmovém festivalu v Deauville. Freundlich pokračoval v psaní scénářů a režírování nezávislých filmů, World Traveler, v hlavní roli Julianne Moore a Billy Crudup. Později natočil Catch That Kid v hlavní roli Kristen Stewart a Corbin Bleu, film se zaměřuje na dvanáctiletou dívku, která se stane hlavní osobou bankovní loupeže. Jeho televizní tvorba směřovala do Showtime a Lifetime Channel.