Režíroval úspěšný film "X-Men." Singer na sebe upoutal pozornost v roce 1995, kdy byl uveden jeho druhý celovečerní film, "The Usual Suspects," a získal ohlas jak u kritiky tak u diváků. S hvězdným obsazením - Gabriel Byrne, Kevin Spacey, Kevin Pollak, Stephen Baldwin a Chazz Palminteri, získal film tohoto mladého režiséra (v té době 28) v tom roce 2 Oscary: Kevin Spacey za nejlepší mužskou vedlejší roli a Christopher McQuarrie za nejlepší původní scénář.
Singerův třetí celovečerní film byl v roce 1998 dramatický thriller "Apt Pupil," kde hráli Ian McKellen, Brad Renfro, Bruce Davison a David Schwimmer. Film vypráví o šestnáctiletém studentovi (Renfro), který zjistí, že v jeho rodném městě klidně žije nacistický válečný zločinec (McKellen). "Apt Pupil" měl úspěch a získal několik ocenění a nominací jak hercům tak i filmovým tvůrcům.
Singerova celoživotní fascinace pro filmové umění se stala skutečností v jeho dospívání, kdy začal točit na filmy 8 mm. Po studiu na prestižní School of Visual Arts v New Yorku, se přestěhoval do Los Angeles, kde začal studovat na the University of Southern California. V této době jeho touha, stát se filmařem, ještě vzrostla.
Po absolvování USC, napsal scénář a režíroval film "Lion´s Den" oceněný 25 minutový film, zachycující životy pěti středoškoláků, kteří se sejdou po studiích. Singer pozval svého kamaráda z dětství Ethana Hawkeho, aby hrál ve filmu 16mm, projekt za 15.000 USD. "Lion´s Den" otevřel Singerovi dveře v oblasti spolupráce na scénáři, na produkci a na režii filmu "Public Access,", jeho první celovečerní filmový projekt, který získal cenu Velké poroty na Filmovém festivalu Sundance v roce 1993.