Debutovala v celovečerním filmu ve svých 21 letech, kdy se představila diváckému publiku po boku Jima Carreyho v komedii Maska. Po ní následoval nezávislý film Poslední smích a netradiční milostný příběh Líbánky bez ženicha, ve kterém si zahrála s Keanu Reevesem a Vincentem D'Onofrio. Poté Diaz obsadila roli chladné a manipulativní ženy ve filmu Edwarda Burnse Ona, jedině ona a zahrála si spolu s Harvey Keitelem a Craigem Shefferem v thrilleru Hlava nad vodou. V roce 1996 získala od National Association of Theatre Owners ocenění ShoWest's Female Star of Tomorrow. O rok později si spolu s Julií Roberts, Dermotem Mulroneym a Rupertem Everettem zahrála ve filmu Svatba mého nejlepšího přítele, který se stal jedním z komerčně nejúspěšnějších filmů roku. Za svůj výkon získala cenu Blockbuster Entertainment Award. Ve filmu Extra život poté ztvárnila rozmazlenou bohatou dívku, která se zamiluje do svého únosce. Za svůj herecký výkon v titulní roli filmu Něco na té Mary je Diaz obdržela cenu pro nejlepší herečku od organizace New York Film Critics Circle. Kromě toho byla nominována na Zlatý glóbus a stala se držitelkou ocenění American Comedy Award, Rembrandt Award, Blockbuster Entertainment Award a MTV Movie Award. Po černé komedii Petera Berga Šest pohřbů a jedna svatba si Diaz zahrála ve filmu Spike Jonzeho V kůži Johna Malkoviche, který jí přinesl další nominaci na Zlatý glóbus a dále nominace na ceny Screen Actors Guild Award a British Academy Film Award. Po rolích v dramatech Vítězové a poražení a The Invisible Circus a televizním snímku Things You Can Tell Just By Looking At Her propůjčila svůj hlas princezně Fioně v populárním animovaném filmu Shrek. Tuto postavu namluví také v jeho druhém pokračování, které bude uvedeno do kin v průběhu roku 2004. V poslední době si Diaz zahrála ve filmech Prostě sexy, Vanilkové nebe (za roli v tomto filmu byla nominována na Zlatý glóbus a ceny AFI a SAG, organizací Boston Society of Film Critics pak byla zvolena nejlepší herečkou ve vedlejší roli) a Gangy New Yorku.


Charlieho andílci - USA, 1999
Vítězové a poražení - USA, 1999
Vanilkové nebe - USA, 2001
Prostě sexy / Desatero přikázání lásky - USA, 2002
Gangy New Yorku - USA, Německo, Itálie, Velká Británie, Nizozemí, 2002
Zná ji jako svý boty - USA, 2005