Pochází z umělecké rodiny, matka Janet Estevéz (rozená Templetonová) a herec Ramón Estévez, jehož umělecké jméno je Martin Sheen. Později se rodina přestěhovala do Malibu v Kalifornii, kde v Santa Monice vystudoval střední školu a krátkou dobu působil v tamním basebalovém týmu.
Kariéru začal v roce 1984 televizními seriály. V roce 1986 dostal hlavní roli ve válečném filmu Četa a o rok později si zahrál se svým otcem v dalším hollywoodském filmu Wall Street.
Byl dvakrát nominován na cenu Emmy a v roce 2002 získal Zlatý glóbus za nejlepší výkon v televizním seriálu Spin City.
V současnosti je potřetí rozvedený, se svojí druhou manželkou, Denise Richardsovou, má dvě děti a se svou třetí ženou má dvojčata. Jeho otec proslul jako představitel prezidenta USA v seriálu Západní křídlo.
Jako jeden z mála herců je členem hnutí 9/11 truth movement. V roce 2009 se často objevoval ve vysílání Alexe Jonese a poskytl novou energii k zamyšlení nad neštěstím 11. 9. 2001 v New Yorku. Internetem oblétlo jeho video a článek 20 minut s prezidentem o jeho rozhovoru s presidentem Obamou.