Debutoval celovečerním filmem Mladí Američané, kterým přilákal nejen zájem filmové kritiky, ale také producenta Jerryho Bruckheimera. Když se pak Bruckheimer začal věnovat televizní produkci, vybral si k režii některých svých projektů právě Cannona.

Cannon začal svou kariéru jako divadelní herec. Během svého působení s malou divadelní společností natočil několik krátkých filmů, do nichž obsadil své herecké kolegy. Jeho práce zaujala slavného režiséra Alana Parkera, který tehdy teprve devatenáctiletého Cannona dostal do každoroční filmařské soutěže BBC Showreel. Když Cannon následně získal první cenu, Parker jej přesvědčil, aby začal docházet na prestižní National Film and TV School. Cannon má na kontě také spoustu reklam a hudebním videoklipů. Po natočení pilotního dílu seriálu Kriminálka Las Vegas zůstal o této show jako producent a scénárista. Následně se jako režisér a vedoucí výroby podílel také na pilotním filmu a několika dílech seriálu CSI: Miami a jako vedoucí výroby na seriálu CSI: NY. CSI se během pouhých čtyřech let stalo nejúspěšnějším seriálem všech dob. Kromě toho získalo celkem tři Emmy, bylo nominováno na tři Zlaté glóby a získalo tři ocenění People’s Choice Award.