Hraje v ABC seriálu "The Job," a současně působí jako výkonný producent, spolu-tvůrce a spolu-scénárista.
Leary se narodil a vyrůstal ve Worcesteru, Massachusetts. Za studií na vysoké škole v Emersonu v Bostonu, se zabýval herectvím a scenáristikou a byl zakládajícím členem Emerson Comedy Workshop.
Série úspěšných TV spotů v režii Teda Demmeho pro MTV přinesla Learymu celostátní úspěch, pak následovalo zvláštní ocenění HBO za program "No Cure for Cancer," podle Learyho one-man show, kterou napsal a hrál v ní, a která měla velký úspěch po dobu šesti měsíců.
V posledních letech jsme viděli Learyho ve filmu "True Crime," "The Thomas Crown Affair," a "Jesus Son," a slyšeli jsme jeho hlas v úspěšném Disney filmu "A Bug´s Life." Dále Leary hrál ve filmu "Final," "Company Man" a Lakeboat."
Learyho produkční společnost, Apostle, koprodukovala film "Monument Avenue," ve kterém Leary hrál a Demme ho režíroval. Apostle také produkovala úspěšný film v Demmeho režii "Blow," stejně tak jako nadcházející "Double Whammy." Learyho společnost uzavřela také smlouvu na filmovou a televizní produkci se společností Dream Works SKG.
Leary publikoval komické eseje v některých časopisech včetně Details, Playboy, New York a Premiere.