Není náhodou, že jednu z hlavních rolí Heslovova druhého celovečerního filmu Muži, co zírají na kozy obsadil George Cloooney. Heslov s ním už delší dobu spolupracuje coby polovina úspěšné scenáristické dvojice. Mimo jiné spolu napsali na Oscara nominovaný scénář k dramatu z prostředí médií Dobrou noc a hodně štěstí. Heslov je často obsazovaným představitelem vedlejších partů a coby režisér debutoval komediálním dramatem Par 6 o cynikovi, jenž se vrátí do rodného Texasu, kde s rodinou založí golfové hřiště.