Jako scenárista a režisér debutoval na plátnech kin snímkem Efekt nula s Billem Pullmanem a Benem Stillerem v roce 1998. Následujícího roku režíroval pilotní díl vysoce ceněného, leč krátce vysílaného seriálu Machři a šprti. Tento seriál Paula Feiga byl také Kasdanovým prvním dílem, na kterém se podílel s producentem Juddem Apatowem. Kasdan na seriálu pracoval jako producent-konzultant a několik epizod režíroval. Následně se ujal režie svého druhého televizního pilotu, tentokrát k seriálu Kolej, základ života v Apatowě produkci. V roce 2002 se vrátil do světa celovečerních filmů a režíroval snímek Orange County s Colinem Hanksem a Jackem Blackem. V roce 2005 napsal, režíroval a produkoval film Televizní hrátky s Davidem Duchovnym a Sigourney Weaver a v roce 2007 byl spoluautorem scénáře a režisérem filmu Neuvěřitelný život rockera Coxe. Kromě toho režíroval také pilotní díl nového seriálu New Girl stanice FOX v hlavní roli se Zooey Deschanel.