Narodil se v Los Angeles, vyrůstal v New Yorku a ve Waterfordu, ve státě Connecticut a studoval herectví na Carnegie Mellon University (potom Carnegie Tech). Jeho otec, John Cromwell, také známý herec a režisér a jeden s prvních prezidentů Screen Directors Guild. Matka, Kay Johnsonová, byla divadelní a filmová herečka. Cromwell je ženatý s herečkou a režisérkou Julií Cobbosou, dcerou zesnulého Lee J.Cobba. Je zakladatel Hecel Oyakapi, nadace založené na pomoc Lidu Lakota z Jižní Dakoty na záchranu jejich jazyka a jejich kultury.

Cromwell získal nominaci na Oscara za nejlepší mužský herecký výkon ve vedlejší roli farmáře Hoggetta ve filmu "Babe."


Sníh padá na cedry - USA, 1999