Byla dvakrát nominována na cenu Akademie. Ve filmu Plesantville: Městečko zázraků představuje Betty Parkerovou, černobílou ženušku, která z ničeho nic poznává celé spektrum barev skrývajících se v její duši. Allenová se pro tuto roli dokonale hodí díky svému citlivému způsobu herecké práce s emocemi a pocity. Proslavila se rolí ve fantaskním thrilleru Johna Woo Tváří v tvář, kde hrála po boku Johna Travolty a Nicolase Cagea a rolí v dramatu Anga Leeho Ice Storm, kde jí byli hereckými partnery Kevin Kline a Sigourney Weaverová.

Roku 1996, hrála Allenová v životopisné dramatu Oliver Stonea Nixon, za které získala nominaci na Oscara jako nejlepší herečka ve vedlejší roli. Na svém kontě má také sedm cen asociace filmových kritiků včetně ocenění od L.A. Film Critics Association a National Society of Film Critics Awards. Svoji druhou nominaci na Oscara v kategorii vedlejších rolí za roli ve filmu Čarodějky ze Salemu, kde s hrála psolu s Danielem Day Lewisem a Winonou Ryderovou. Mezi její další role patří filmy jako Nebezpečné situace, Peggy Sue se vdává, V nepřátelském poli nebo Searching for Bobby Fisher.