Rodák z britského Weston-Super-Mare vystudoval práva v Cambridgi, kde se stal členem známé revuální skupiny Footlights. Od poloviny 60. let se autorsky podílel na zábavných rozhlasových programech a satirických televizních pořadech Davida Frosta. V roce 1969 spoluzaložil komediální sdružení Monty Pythonův Létající cirkus, na jehož televizních skečích se jako autor a herec podílel až do roku 1974. S Pythony všestranně spolupracoval i na filmech And Now for Something Completely Different (1971), Monty Python a svatý grál (1974), Život Briana (1978), Monty Python v Hollywoodu (1982) a Monty Python: Smysl života (1983). Zahrál si i v post-pythonovských filmech Lupiči času (1981, režie Terry Gilliam), Ryba zvaná Wanda (1988, režie Michael Crichton), Divoká stvoření (1997, režie Robert Young, Fred Schepisi) nebo Žabákova dobrodružství (1997, režie Terry Jones). Se svou první manželkou, americkou herečkou Connie Booth, napsal a vytvořil hlavní role v šestidílném seriálu Hotýlek. Cenu BAFTA a Oscara získal jako nejlepší herec za postavu Archieho Leeche z krimikomedie Ryba zvaná Wanda, za niž byl zároveň nominovám na Oscara za scénář.

Mezi nejúspěšnější tituly jeho filmografie patří i horor Frankenstein (1994), romantické dobrodružství Nová Kniha džunglí (1994) či bondovka Jeden svět nestačí (1999). Tam poprvé vytvořil roli zbrojíře R, v níž pokračuje i v dalším připravovaném dobrodružství 007. V dětském dobrodružství Harry Potter a Kámen mudrců ztvárnil strašidlo Nicka.