Svou kariéru začala v newyorských divadlech L.A. Mama Theater a Kitchen Theater, v nichž se představila ve hrách jako Everyday Newt Burman, Matthew School of Life nebo The Sandalwood Box. Nedávno se objevila také ve hře Eve Ensler The Vagina Monologues, v níž vystupovala s Glorií Reuben a Mary Testa. V létě 2002 se představila v rámci New York Shakespeare Festival jako Viola ve hře Twelfth Night.
Na West Endu debutovala s Aaronem Eckhartem ve znovu uvedené hře Davida Mameta Oleanna.
Stiles má na kontě několik filmů inspirovaných Shakespearovými hrami: snímek O Tima Blakea Nelsona, který je moderní adaptaci Othella, Hamleta v režii Michaela Almereydy s Liev Schreiber a Ethanem Hawkem a Deset důvodů, proč tě nenávidím, který jí vynesl cenu Chicago Film Critics Award v kategorii nejnadějnější herečka.
Mezi její další filmy patří Úsměv Mony Lisy, Cizí záležitost, Nežádej svůj poslední tanec a Velké trable malého města, který získal v roce 2000 kolektivní ocenění National Board of Review Award za nejlepší herecké obsazení.
Zatím se naposledy představila v roli Glenny ve filmu Davida Mameta Edmond s Williamem H. Macym, Dylanem Walshem, Joem Mantegnou a Menou Suvari, který měl premiéru MFF v Benátkách roce 2005. Na dalším festivalu, tentokrát v Torontu, měl premiéru také její další film, drama Baltasara Kormakura Little Trip to Heaven s Forestem Whitakerem. Další významnou rolí z poslední doby byla Nicky v pokračování úspěšného snímku Agent bez minulosti s názvem Bournův mýtus, jehož režie se zhostil Paul Greengrass.
Úsměv Mony Lisy - USA, 2003
Diskuze - Julia Stilesová