Byl spoluautorem scénáře a producentem hitu Policajt ze sámošky, ve kterém si navíc zahrál hlavní roli Paula Blarta. Společně s Adamem Sandlerem si James zahrál v komedii Když si Chuck bral Larryho v roce 2007. Příští rok se objeví ve filmu Zookeeper, který produkuje a je také spoluautorem scénáře. V současné době natáčí s Vincem Vaughnem film v režii Rona Howarda. V roce 2007 James završil devět let práce herce a producenta na úspěšném televizním seriálu Dva z Queensu. Seriál se stále vysílá každý den v USA i po světě a vynesl Jamesovi nominaci na cenu Emmy. V roce 2001 si James zahrál v pořadu Sweat in Small Stuff, hodinovém stand-up speciálu stanice Comedy Central. V roce 2005 byli Kevin James a Ray Romano výkonnými producenty a hvězdami speciálu HBO Sports Making the Cut: The Road to Pebble Beach. Tento dokument mapoval snahy Jamese a Romana zúčastnit se každoročního profesionálního golfového turnaje Pebble Beach. Pořad byl nominován na sportovní cenu Emmy. Filmovému světu se James poprvé představil v roce 2005 ve filmu společnosti Columbia Pictures Hitch: Lék pro moderního muže s Willem Smithem.