Je zpěvákem a hudebním textařem, který se díky svému hudebnímu nadání zařadil do Hall of Fame, hercem a politickým aktivistou. Začínal ve filmu Johna Saylese, který byl nominovaný na Oscara za Lone Star.

Jako herec se prosadil v takových filmech jako Alice tu už nebydlí od Martina Scorseseho, Napůl drsňák s Burtem Reynoldsem nebo ve filmu Konvoj od Sama Peckinpaha.

Mezníkem v Kristoffersonově filmové kariéře byla role upadající rockové hvězdy ve filmu Zrodila se hvězda s Barbrou Streisandovou, za kterou byl nominován na Zlatý glóbus jako Nejlepší herec. Později hrál ve filmu Rollover s Jane Fondovou, v epickém filmu Michaela Cimina Nebeská brána, dále v Trouble in Mind a ve snímku Songwriter, kde hrál se svým přítelem Williem Nelsonem. V televizi si zahrál Abrahama Lincolna ve snímku Tad pro kanál Family Channel. Společnost Warner Bros. s ním v našich kinech distribuovala thriller Odplata.

Kristoffersonova herecká kariéra začala roku 1971 filmem Cisco, kde také hrál Gene Hackman a poté následovaly takové tituly jako Blume In Love, Pat Garrett a Billy The Kid a pro televizi například Zázrak v divočině.

Se svými koncertními vystoupeními najezdil Kristofferson od roku 1970 autobusem více než milión kilometrů, a nazpíval hity jako například Me and Bobby McGee, Help Me Make It Through The Night, For The Good Times, Loving Her Was Easier a Why Me. V sedmdesátých letech se svou písní Sunday Morning Coming Down získal ocenění Country Music Song of the Year Award a byl vyhlášen nejlepším skladatelem písní roku - Songwriter of the Year Award.

Od té doby byl Kristofferson jmenován do Síně slávy textařů - Songwriter's Hall of Fame a jeho písně přezpívaly stovky dalších interpretů.

Kristofferson strávil se svou kapelou za uplynulých dvacet let na koncertních šňůrách každoročně vždy několik měsíců aby se nakonec zúčastnil projektu The Highwaymen se svými dlouholetými přáteli Willie Nelsonem, Johnny Cashem a Waylonem Jenningsem. Jako zpěvák se v poslední době úspěšně prosadil albem A Moment of Forever.


Blade - USA, 1998
Planeta opic - USA, 2001
Blade: Trinity - USA, 2004
Svěrací kazajka - USA, Velká Británie, Německo, 2005