Shaiman, skládal, upravoval hudbu, hrál a skládal texty k písním pro více než 50 filmů. Pětkrát byl nominován na cenu Akademie za práci na filmech "South Park - Bigger, Longer&Uncut," "Patch Adams," "The First wives Club," "The American President" a "Samotář v Seattlu."
Shaiman odstartoval kariéru jako vokální aranžér pro Bete Midlerovou, nakonec se stal jejím hudebním režisérem a producentem.
Byl nominován na cenu Emy za hudbu k "Saturday Night Live" (The Sweeney Sisters) a stal se vítězem ceny Emmy za spolupráci na písni Billyho Crystala "Oscar Medleys". Dvakrát byl nominován za aranžmá pro Harryho Connicka Jr.
Shaiman pracoval s mnoha dalšími umělci včetně Petera Allena, Erica Claptona, Lauryna Hilla, Nathana Lanea, Pattiho LuPonea, Andrey Martinové, Martina Shorta a Barbry Streisandové. Hrál také v mnoha filmech, včetně "South Park - Bigger, Longer and Uncut," "Beaches," "Hot Shots" a James L.Brooks´ "Broadcast News."
South Park: Peklo na Zemi - USA, 1999
Druhá šance - USA, 1999
Začalo to jedné žhavé noci - USA, 2001