Pracoval jako výkonný producent filmu "Planeta opic" v režii Tima Burtona pro společnost Twentieth Century Fox. Film dosáhl 68,5 milionů dolarů, což je nejvyšší tržba za tři dny v mimo prázdninové době v historii. Také produkoval "X-Men" pro společnost Twentieth Century Fox. (s Lauren Shuler Donnerovou) . "X-Men" měl premiéru 14. července, 2000, a dosáhl nejvyšších hrubých tržeb za neprodloužený víkend v historii, 54,5 milionu dolarů.
Winter produkoval filmy nominované na Oscara "Mighty Joe Young," "Star Trek VI: Undiscovered Country," a "Star Trek IV: Cesta domů," které získaly čtyři nominace. Winter působil jako výkonný producent na filmu "Star Trek V:The Final Frontier." Dále na filmu "Inspector Gadget," s Matthew Broderickem a Rupertem Everettem .
Winter vybudoval mini-studio v Chatsworthu, v Kalifornii, odkud produkoval ABC-TV seriály "High Incident" pro Stevena Spielberga. (1995-96.) To vedlo k jeho režijnímu debutu speciální Halloweenské epizody "Masquerade."
Winter začínal svou kariéru u Paramount Pictures jako režisér post produkcí pro Paramount Television. Vystudoval the University of California v Berkeley. a je členem the Directors Guild of America a the Academy of Motion Picture Arts and Sciences.