Prosadil se v 70. letech jako drsný černošský soukromý detektiv ve třech filmech a v televizním seriálu Shaft. Za první ze shaftovských filmů získal v roce 1971 nominaci na Zlatý globus. Od začátku 80. let však účinkoval hlavně v nízkorozpočtových snímcích. U nás jsme ho viděli třeba ve filmech V žáru velkoměsta, Maniac Cop, Sedm nebo Král džungle. Roundtree je přesvědčeným bojovníkem proti rakovině prsu, pravidelně vyráží na přednášková turné a zůčastňuje se dobrovolnických akcí, jež si kladou za cíl zvýšit povědomí široké veřejnosti o této zhoubné nemoci. Předtím než se Roundtree stal členem slavného newyorského uskupení Negro Ensemble Company, se živil jako model. S Negro Ensemble Company přišla celá řada nových hereckých příležitostí mimo Broadway. Díky tomu si také zahrál roli Jacka Johnsona v The Great White Hope.