Byl objeven ve svém rodném městě Cedar Rapids v Iowě místním hledačem talentů pro modelingovou společnost a poslán na soutěž do New Yorku. Riley v New Yorku posléze zůstal a jeho tvář se objevovala na stránkách časopisů i na billboardech. Nespokojený se stereotypní kariérou se rozhodl docházet na kurzy herectví. O pouhé tři měsíce později letěl do Los Angeles na kamerové zkoušky pro pilotní díl seriálu Minor Threat. Roli dostal a přestěhoval se na západní pobřeží. Zmíněný pilotní díl se sice nikdy neodvysílal, ale Rileyho kariéru i přesto úspěšně zahájil. Posléze natočil několik dalších pilotních dílů a objevil se v celé řadě seriálů, mimo jiné i v seriálech Machři a šprti, 24 hodin a Joan of Arcadia. V roce 2007 si zahrál jednu z hlavních postav v následně zrušeném seriálu Drive společnosti Fox.