Je velice všestranný herec s rozsáhlou filmografií, který získal ocenění za svou filmovou i divadelní práci. Velkou pozornost vzbudil jeho výjimečný výkon ve filmu Happy Texas, kterým si vysloužil řadu ocenění, mimo jiné i cenu poroty na festivalu Sundance v roce 1999 či Independent Spirit Award. Před nedávnem si zahrál po boku Christiana Balea ve filmu Temný úsvit, za který byl opět nominován na Independent Spirit Award. Předtím byl společně s Jennifer Aniston k vidění ve filmu Management. V současné době se do kin chystají jeho nové snímky The Great Buck Howard s Tomem Hanksem a Johnem Malkovichem, Noční vlak s Danny Gloverem a nezávislý snímek Calvin Marshall. Kritika velmi ocenila jeho ohromující výkon v roli Glenna Michaelse ve snímku Zakázané ovoce režiséra Stephena Soderbergha či přelomový výkon v roli drogově závislého otce ve filmu režisérky Penny Marshal Kluci v mém životě. Zlomem v jeho kariéře byla role kytaristy Lennyho v režijním debutu Toma Hankse To je náš hit!. . Improvizačnímu herectví se začal poprvé věnovat na střední škole a později vystudoval American Repertory Theater v Cambridge v Massachusetts.