Narodil se na Hawaii a vyrůstal v Kalifornii. Po univerzitních studiích se přestěhoval do New Yorku, kde studoval herectví, kde byl oceněn za roli Tima Hapgooda v divadelním představení the Playwright Horizon "The Monogamist," hry Christophera Kyleho, dále v představení "Santaland Diaries" na jevišti Atlantic Theatre, a v divadelním představení "Plunge," také od Christophera Kyleho v produkci Playwright Horizon. Má na svém kontě pestrou škálu filmových i televizních rolí v dramatech i komediích. Aktuálně měl na mezinárodním festivalu v Berlíně premiéru jeho nový nezávislý snímek High Life, komedie o čtveřici zoufalých narkomanů, kteří se rozhodnou vykrást banku. Film by měl mít celosvětovou premiéru později v průběhu roku. Na televizních obrazovkách jsme ho mohli vidět v epizodních rolích v seriálech jako Sex ve městě, Samantha Who? nebo v seriálu Jmenuju se Earl. Kritiku na sebe upozornil rolí drsného a čestného Setha Bullocka v přelomovém seriálu stanice HBO Deadwood.
Jsem číslo čtyři - USA, 2011
Diskuze - Timothy Olyphant