2003,
Oskar,
nejlepší mužský herecký výkon,
Tajemná řeka2008,
Oskar,
nejlepší mužský herecký výkon,
Milk
Narodil se 17. srpna 1960 v Burbanku, Kalifornie.
Za roli Sam Dawsona byl nominován na Oscara. Mimo to, že je herec režíroval také thrillery Vyvrhel nebo Křižovatka smrti. Napsal je a produkoval. Vedle Davida Leana a Andrewa Davise patří mezi režijní vzory herce a režiséra C.T. Howella. Jack Nicholson, který hraje v jeho snímku Křižovatka smrti o něm tvrdí, že je režijně Penn obrovský talent.
Je synem režiséra Arthura Penna, v jehož filmu Judgment in Berlin má cameo svědka při procesu. Jeho mladší bratr Christopher Penn je také herec a starší bratr Michael Penn je hudebníkem. První roli dostal v seriálu Barnaby Jones. Hrál především role drsných a problémových mladíků. Mezi jeho filmy patří Tenká červená linie, Hra, U-Turn, Jak ta je úžasná!, Mrtvý muž přichází, Carlitova cesta, Stav milosti, Nejsme žádní andělé, Oběti války, Barvy, Tváří v tvář smrti, Shanghajské překvapení, Koumáci, Dravec a feťák, O závod s měsícem, Zlí hoši, Výprask na Ridgemontské střední, Večerka nebo Jak zemřel Randy Webster. Mezi jeho další herecké ceny patří Stříbrný medvěd za roli trestance v dramatu Mrtvý muž přichází.
Sladký ničema - USA, 1999
Přísaha - USA, 2001
Tajemná řeka - USA, 2003
Tlumočnice - Velká Británie, USA, Francie, 2005
Zabiji Nixona - USA, Mexiko, 2004